Vivió en la época de Hilel HaZaken. Estudió en las Ieshivot de los Sabios Shemaia y Avtalión. Shamai era muy estricto y temía siempre del pecado; por lo cual era muy riguroso en la aplicación del din que preconizaba se hiciera de forma estricta. Amaba mucho a su pueblo, por lo cual ponía mucho ardor para interesarse en la solución de los conflictos, ya fueran de orden nacional o religioso, que existían en su tiempo en el país. Fue nombrado av bet din cabecera del Tribunal Sanhedrín.

Se comportaba con severidad y furia para con los pecadores, pero con nobleza y dulzura con los rectos. Hilel y Shamai eran amigos sinceros y se amaban como hermanos, pero tenían opiniones diferentes concernientes a la aplicación del din en muchas leyes.

Shamai era el más estricto. Se formaron por consiguiente dos tendencias: la escuela de Hilel (Bet Hilel) y la escuela de Shamai (Bet Shamai) que siguieron existiendo mucho tiempo después hasta el período del Sabio Rabí Iohanan Ben Zakai (después de la destrucción del Segundo Templo), cuando la opinión de Bet Hilel fue adoptada por todos los Sabios como Halaja (decisión del din).

Shamai insistía que el estudio de la Torá sólo tiene valor si la persona aplica los deberes hacia Di-s y hacia los hombres tal como nos enseña la Ley. Ante la duda siempre optaba por prohibir. Era severo y riguroso en todo. Hilel en cambio era más indulgente. Este permitía no decir la verdad y aún mentir si se persigue un fin de armonía. A este respecto el Talmud nos relata una controversia sobre la forma de realizar el deber de alabar a la novia delante del novio con el fin de elevarla en sus ojos. Shamai mantenía que hay que alabarla sin mentir y no decir que es hermosa si no lo es. Hilel consideraba elogioso alabar en cualquier caso a la novia diciendo: Novia hermosa y graciosa! Lo cual Shamai rechazaba, exclamando: "¿Cómo es posible calificar una novia ciega o coja de hermosa, cuando la Torá nos ordena "Te alejarás de la mentira?" Hilel respondía: "Cuando la persona hace una mala compra, acaso no es apropiado valorizársela ante sus ojos para que no se apene, si la compra ya está hecha?"